Kártyajátékos. Csirkefogó. Maga biztosan imádná. Ez volt Han Solo elsietett jellemzése az ő régi cimborájáról, Lando Calrissianról. Ha a leírás pontos, az épphogy’ csak egy felszínes jellemzés a bonyolult szerencsejátékosról. Calrissian otthon van az árnyékos tapogatózásban valami eléréséhez; az alvilági társadalom behálózza az egész galaxist. Noha ő fejvadászokkal, gengszterekkel és törvényen kívüliekkel komázik, fő különbsége abban rejlik velük szemben, hogy a legdrágább és legdivatosabb ruhákkal fedi el bensőjének igazi oldalát. Landonak van stílusa és rangja; egy kevés talán akadna feleslegbe is. Ő egy kifinomult ízlésű ember, és nem enged egy kicsit sem környezetének legjavából, tulajdonából, megjelenéséből, és női társaságából. Mikor Han és Lando újra találkoztak, hallhattad beszélgetésüket, de nem volt köztük mindig barátság és bajtársiasság. Solo és Calrissian régebben riválisok voltak. Egy keserves pont a kettejük közti harcban a Millenium Falcon tulajdonlásának kérdése. A megtévesztően rozoga szállítóhajó korábban Calrissiané volt, és hatalmas lelki fájdalmára elvesztette azt egy heves Solo elleni sabacc játszmán. Noha Solo ragaszkodott az ő becsületes és megérdemelt nyereményéhez, Calrissian csendesen megkérdőjelezte Solo győzelmét, bár ezzel csak még jobban felpiszkálta a correliait. A két barát közül Lando volt az első, aki a “becsületes” úton kezdett járni, és ez néhány csempész számára rosszabb, mint a halál. Kivonta magát a rohanó, menekülő csempészéletből, és letelepedett Felhőváros repülő világában, a Bespin nevű gázplanétán. Lando a város ügyintéző iparmágnása lett, és övé lett a hasznot hajtó Tibanna-i gázlelőhely üzemeltetése. Ahol egyszer Lando önmaga számára nézett szét, most miniszterként Felhőváros embereinek millióiért találta magát felelősnek. Ennek ellenére Lando ügyesnek találta magát a közigazgatási szolgálatban, és élvezte az életet üzletemberként és közösségi vezetőként, majdnem annyira, mint hamiskártyásként. Lando új világa összeomlott számára, mikor a Birodalom megérkezett Felhővárosba. Nem sokkal a Hoth-i csata után a Sötét Lord, Darth Vader, és a maszkos fejvadász, Boba Fett meglátogatta őt. A Falcon nyomban jártak, és csapatuk átvette az irányítást Felhőváros felett, és arra kényszerítették Calrissiant, hogy játssza a Birodalom kezére Solot. Cserébe a Birodalom nem avatkozott volna Felhőváros belügyeibe, és elismerte volna független kolóniának. Calrissiannak választania kellett – egy barátja élete szemben sok-sok ember életével. Vonakodva bár, de Calrissian elfogadta a Birodalom ajánlatát, és csapdába csalta Solot. Vader azonban folyton felrúgta a megállapodást, de Calrissiannak nem volt ereje megállítani őt. A kártyás alaposan megtanult egy fontos leckét: soha ne bízz egy Sötét Nagyúrban. Mikor már ki volt terítve az összes lap, Lando átlátta, hogy veszített. Habár Solo karbonitba fagyasztva útban volt az aljas gengszter, Jabba, a Hutt felé, Calrissian megragadta a kezdeményezést, hogy helyrehozza hibáját. Kiszabadította Solo barátait, Leia Organa-t és Chewbaccát, és figyelmeztette Felhőváros lakosságát a Birodalom hatalomátvételére. Calrissian vezette a szökést az Ezeréves Sólymon a városból. Segített kiszabadítani sebesült Luke Skywalkert, mielőtt visszatért volna a menekülő Lázadók Szövetségi flottájához. Calrissian önként jelentkezett egy vakmerő küldetésre Solo kiszabadításához Jabba, a Hutt tatooine-i palotájából. Egy páncélba rejtőzött, Jabba számos névtelen szkiff őrei egyikének kiadva magát, és beszivárgott a rezidenciába. Előnyös helyzetben volt, mikor Skywalker az ő kiszabadítására sietett Carkoon hatalmas gödre fölött. Az őrök még csak nem is sejtették, hogy ők a lázadók közül valók. Calrissian számos fogolyra vigyázó őrt segített elintézni, és bátran vezette messzire a mentő szkiffet (könnyű hajó – a ford.) az újra szabad Soloval és barátaival. Az endori ütközet alatt Calrissian ismét bizonyította bátorságát. Most, mint a Szövetségi Erők egyik vezére, Lando önként jelentkezett a második Halálcsillag elleni támadás vezetésére, míg a zászlóshajót Ackbar admirális vezette. Korábbi hőstettei a Tanaab-i csatában felkészítették őt a közelgő ütközetre. Az ő szabadgondolkodású stratégiája bevált Ackbar admirális konzervatívabb taktikája mellett. Mikor a Halálcsillagról bebizonyosodott, hogy harcképes, Ackbar azonnal vissza akart vonulni. Ehelyett Calrissian közvetlenül a Birodalomi Flottát támadta a Szövetségi Flottával, mondván, hogy még mindig könnyebb kitartani velük szemben, mint a Halálcsillag hatalmas szuperlézer fegyvere ellen. Mikor egy rajtaütő Lázadó csapat deaktiválta a Halálcsillag oltalmazó védőpajzsát, Lando a csillaghajókat a hatalmas, befejezetlen építménybe vezette. Lando a Falconnal a Halálcsillag “szűk” folyosóin repkedett. Mikor a hatalmas reaktormagba ért, sortüzet zúdított a Halálcsillag fénylő szívére, ezzel pusztulásra ítélve azt. Ekkor megelőzte az őt követő hihetetlen mértékű robbanást, és a Millenium Falcon diadalmasan bukkant felszínre a haldokló Halálcsillagból.